Electrophilic Aidha ya Kemia Organic

Kwa athari kuongeza sifa ya malezi ya misombo ya kemikali kutoka vifaa mbili au zaidi ya mwanzo. Fikiria utaratibu wa kuongeza electrophilic mfano rahisi ya alkenes - unsaturated acyclic hidrokaboni na dhamana moja mara mbili. Mbali na hao, katika mabadiliko hayo kuchukua hidrokaboni nyingine kuwa vifungo mbalimbali, ikiwa ni pamoja na mzunguko.

Hatua ya Akijibu molekuli kuanzia

Electrophilic Aidha hufanyika katika hatua kadhaa. Electrophile kuwa chanya malipo vitendo kama kukubali elektroni, na dhamana mara mbili ya alkene molekuli - kama elektroni wafadhili. misombo mbili kuunda kwanza p tete tata. Basi huanza mabadiliko ya π-tata katika ϭ-tata. Carbocation malezi katika hatua hii na utulivu wake kuamua kiwango cha mahusiano kwa ujumla. Baada ya hapo carbocation humenyuka haraka na sehemu nucleophile chaji hasi na ya mwisho kubadilika bidhaa sumu.

Athari ya substituents na kiwango cha majibu

Chaji delocalization (ϭ +) katika carbocation inategemea awali Muundo wa molekuli. Chanya kufuata neno athari ambayo hudhihirisha alkili kundi, husababisha kupungua kwa malipo ya karibu kaboni chembe. Kwa sababu hiyo, katika molekuli na elektroni kuchangia substituent ongezeko utulivu kidogo ya mawasiliano π-elektroni wiani ni kutokana na reactivity ya molekuli kwa jumla. Athari kwa reactivity ya vikubalio vya elektroni itakuwa kinyume.

utaratibu wa halojeni uhusiano

Hebu kuchunguza kwa undani zaidi utaratibu wa electrophilic nyongeza ya alkene kwa mfano wa mwingiliano na halogen.

1. Halogen molekuli mbinu dhamana mara mbili kati ya atomi kaboni na zilizotiwa rangi. Kutokana na malipo kwa sehemu nzuri katika mwisho mmoja wa halogen molekuli pulls elektroni π-dhamana. Kwa kuwa kuna malezi ya msimamo π-tata.
2. Katika hatua nyingine electrophilic chembe kushikamana na atomi mbili carbon, na kutengeneza pete. Kuna mzunguko "onium" ion.
3. iliyobaki kushtakiwa chembe halogen (chaji chanya nucleophile) ni ilijibu kwa ion onium na kujiunga upande kinyume cha awali cha chembe halogen. Inaonekana mwisho wa bidhaa - trans-1,2-digalogenalkan. Vile vile, attachment hutokea halogen cycloalkenyl.

utaratibu attachment hydrohalic asidi

Electrophilic nyongeza ya halidi hidrojeni na asidi sulfuriki kutokea vinginevyo. Katika mazingira tindikali ni dissociated katika mawasiliano na reagent anion. Chaji chanya ion (electrophile) mashambulizi π-dhamana ikiwa ni moja ya atomi kaboni. Carbocation inaundwa, ambapo karibu carbon chembe ni chaji chanya. Next carbocation humenyuka na anion kuunda bidhaa ya mwisho ya majibu.

mwelekeo wa majibu kati ya vitendanishi na kwa kawaida ya katikati Markovnikov

Electrophilic Aidha kati ya molekuli mbili asymmetric hutokea regioselectively. Hii ina maana kwamba isoma mbili inawezekana inaundwa ikiwezekana moja tu. Regioselectivity inaeleza kanuni Markovnikov wa, kulingana na ambayo hidrojeni ni masharti ya carbon chembe uhusiano na idadi kubwa ya atomu zingine hidrojeni (zaidi HYDROGENATED).

Ili kuelewa sheria hii, ni muhimu kukumbuka kuwa kiwango majibu unategemea utulivu wa carbocation kati. Athari ya elektroni wafadhili na pokea substituents yaliyotajwa hapo juu. Hivyo, electrophilic kuongeza ya asidi hydrobromic kwa propene kusababisha malezi ya 2-bromopropane. kataioni kati na malipo mazuri katika kati carbon chembe zaidi imara carbocation na malipo mazuri katika chembe uliokithiri. Matokeo yake, bromini chembe ni ilijibu kwa pili kaboni chembe.

Athari ya elektroni-kujiondoa substituents kozi ya mwingiliano

Kama molekuli ya awali ina elektroni kujiondoa substituent ambayo ina kujifunza kwa kufuata neno hasi na / au athari mesomeric, electrophilic Aidha ni kinyume na sheria ya hapo juu. Mifano ya substituents kama: CF _3, COOH, CN. Katika hali hii, zaidi ya umbali wa malipo mazuri ya msingi elektroni kujiondoa kundi hufanya carbocation imara zaidi. Matokeo yake, hidrojeni kushikamana na chembe kaboni chini HYDROGENATED.

Universal toleo la sheria kuangalia kama hii: mwingiliano wa alkene zisopacha na asymmetric mapato reagent majibu kwa njia ya malezi ya carbocation imara zaidi.